Роуэн, Эндрю и Чарли всю жизнь были лучшими друзьями. Роуэн обожает Чарли, потому что та тоже является обладательницей мужского имени, и влюблена в Эндрю. Она уверена, что однажды они будут счастливы вместе. Но когда Чарли и Эндрю разбивают ей сердце, невероятно застенчивая и нелюдимая Роуэн изо всех сил пытается начать новые отношения. Подружившись с Кайлом, сыном своего босса, девушка быстро отводит ему роль лучшего друга, которую раньше занимал Эндрю, полагая, что это именно то, что ему нужно, но у Кайла другие представления относительно развития их с Роуэн отношений. Внезапно жизнь Эндрю меняется, и он оказывается не готов отпустить девушку, которая росла и боготворила его. Теперь он готов на всё, чтобы вернуть её.