Журналистка Райли МакКенна известна своими критическими статьями о сексе в журнале "Шпилька". Она не стесняется говорить о хорошем и плохом сексе, а также о более экзотических видах удовольствия. Однако, когда ей предоставляется шанс написать большой материал о прошлых пятидесяти годах журнала, Райли вынуждена раскрыть свой личный секрет - ее опыт в сексе ограничивается одним неудачным случаем в колледже. Теперь, чтобы добиться успеха и написать материал, который подойдет для юбилейного выпуска "Шпильки", Райли обращается за помощью к единственному мужчине, который всегда был в ее сердце - Сэму Комптону. Сэм знает Райли давно и хорошо - она является сестрой его лучшего друга. Из-за этого он считает ее недоступной для любой более близкой связи. Поэтому, когда Райли предлагает Сэму спать с ней однажды ради дальнейшего исследования, он не думает даже об этом. Однако Сэму невозможно перестать думать о том, что другой мужчина может прикоснуться к Райли, и вскоре он соглашается провести ночь с очаровательной жительницей Нью-Йорка. Но Райли оказывается полна сюрпризов, и то, что должно было быть только одним разом, вскоре превращается в "еще один раз", а потом еще один. Между ними рождается страстная связь, и они понимают, что когда дело касается любви, нет такого понятия, как "одна ночь".