Молли опытна в неразделенной любви. Она уже двадцать шесть раз влюблялась, но каждый раз безуспешно. К сожалению, парни не понимают её чувств, ведь она очень бережлива. Но как иначе, ведь девушки с лишним весом не имеют права на ошибку. Тем не менее, сестра Молли, Кэсси, настаивает, что пора забыть о страхах и перестать бояться быть отвергнутой. Кэсси пытается устроить Молли на свидание с красавцем Уиллом, который интересуется ею. Но тут возникает проблема - Рид, её коллега-гик, который упорно не хочет уйти из её мыслей. Однако, Рид - совсем не тот тип парня, которого она обычно выбирала, и подумать о нём как о возможном партнёре для неё было бы странным. Или нет?